יום ראשון, 25 ליולי 1965. בוב דילן עולה לשיר את Maggie's Farm בפסטיבל Newport Folk, ורוח חדשה נושבת בעולם המוזיקה. לבוש במכנסי סקיני שחורים, חולצה אפורה מכופתרת ובלייזר עור פתוח, על צווארו מפוחית ואת ראשו מעטרת רעמת תלתלים – כבר אז היה ברור שמלבד היותו מוזיקאי ענק, דילן הוא גם פרפורמר ייחודי ואייקון אופנה חד פעמי. באותו פסטיבל הוא נראה גם בחולצה עם נקודות פולקה ומשקפי נוודים שחורים – מראה חדשני שנשאר רלוונטי גם בעולם האופנה של היום. עם השנים עבר דילן שינויים ויזואליים רבים, אך מראהו נשאר טבעי ובלתי מתאמץ – נדמה כי הסטייל שלו נוצר באופן טבעי מאישיותו ומעשייתו המוזיקלית.
היום (24 במאי) חוגג בוב דילן את יום הולדתו ה-70. הוא נולד בעיירה קטנה בשם דולות במינסוטה שבארצות הברית בשם רוברט צימרמן, בן להורים יהודים. בסרט הדוקומנטרי על חייו No Direction Home, שביים מרטין סקורסזה, מספר דילן כי ברחוב הראשי של העיירה היו רק בתים ספורים וחנויות כלבו שמכרו גם מצרכים. כבר כילד אהב להאזין למוזיקה, כל מוזיקה, ומגוון הז'אנרים של התקופה התגבשו מאוחר יותר לסגנון האישי שלו. כשהיה בן 10 מצא בביתו גיטרה ופטפון ישן עם תקליט שרוט, ומיד הבין שהמוזיקה היא אהבת חייו. ב-1962 שינה רשמית את שמו לבוב דילן, והוציא תקליט ראשון שמכר רק מספר מועט של עותקים. הוא המשיך לכתוב והפך לזמר מחאה ולדובר של דורו דרך שירים כמו Blowin' in the Wind ו-Like a Rolling Stone, והצליח לשקף את רוח הנעורים של המאה ה-20.
בתקופת נעוריו ובתחילת הקריירה שלו יצר דילן מראה פולק אמריקאי פשוט של מכנסי ג'ינס, חולצות פלנל ומעילי עור או זמש עם בטנת פרווה. עם זאת, שיערו הקצר, שהיה משוך כלפי מעלה, שידר אפיל גברי וסקסי האופייני הרבה יותר לדילן מקיי מ"בברלי הילס 90210" מאשר לבוב דילן המוכר לנו. ב-1963 נסקה הקריירה שלו, ואיתה השתנה גם סגנון לבושו. כיאה לרוק סטאר מסתורי, הוא בחר במכנסי סקיני, חולצות מכופתרות מודפסות, מגפי אופנוענים, צעיפים, משקפי שמש שחורים ומעילי טרנץ' או צמר. במבט לאחור, שנות ה-60 היו העשור המוצלח ביותר מבחינת סגנונו של דילן, וזה שטבע את חותמו עליו – כמו על תדמית משורר הרוק – עד היום.
את שנות ה-70 התחיל דילן כשהוא מתון יותר, לאחר שב-1966 נפצע כשאיבד שליטה בזמן רכיבה על אופנוע. מילות שיריו הפכו פשוטות יותר, וכך גם בגדיו. הוא חזר למקורות הקאנטרי ואימץ סגנון קאובוי שכלל כובעים מפוארים ומגפי בוקרים. ב-1973 אף הפציע בתפקיד אורח במערבון Pat Garrett and Billy the Kid. על עטיפת אלבומו Desire, שיצא ב-1976, ניתן לראות את דילן במיטב בגדי הסגנון האמריקאי הכפרי: מעיל מעור כבש, כובע רחב שוליים, חולצה מכופתרת בגוון תכלת וצעיף חום הקשור ברישול. מראהו מתובל באפיל מהוה ומעט מלוכלך – קלאסיקה של מראה האמן התימהוני שאינו מקפיד בלבושו.
השינויים האופנתיים הרבים שעברו מאז על העולם לא פסחו גם על דילן: בסוף שנות ה-70 חטא בלבישת חליפות פנאי, אך גם מרח איפור לבן על פניו והתקשט בכובעי פדורה וצילינדר; בשנות ה-80 התאבזר בבלייזרים גדולים בסגנון "מיאמי ווייס" ושילב אותם עם עגילים בולטים ותספורת קצרה מקדימה וארוכה מאחורה; ובשנות ה-90 התאהב בחליפות ועניבות. עם המעבר לשנות ה-2000 החל דילן לחזור לסגנון מוזנח יותר, אך גיבה אותו בערימות של סטייל. הוא משלב כובעי מטדור, בגדים בסגנון משוררים מהמאה ה-19, משקפי שמש כהים וחליפות של אנשי מכירות ביחד עם זיפים מחוספסים המשווים לו לוק הומלסי תמידי.
דילן של היום מודע היטב למעמדו כאייקון אופנה, ואוהב לערבב פריטים האופייניים לסגנונו מעשורים קודמים. עם כל השינויים שעברו חייו האישיים והקריירה שלו – כתב ידו של דילן שמר תמיד על אופיו היצירתי. גם בתעשיית המוזיקה העכשווית, מראהו משמש כסמל על-זמני עבור מוזיקאים צעירים המחפשים לזהות את עצמם כחלק מסצנת הרוק הבועטת.
