1986: שר
הזמרת והשחקנית שר ידועה בתלבושות הזויות ונועזות שמטרתן לחשוף כמה שיותר מגופה המחוטב, אך בטקס האוסקר שנערך בשנת 1986 היא הלכה קצת רחוק מדי. מערכת הלבוש הלא ברורה שכללה חצאית שחורה וחלק עליון חושפני בצבע שחור עם עיטור אבנים, כובע נוצות וגלימה שחורה, היתה אמורה להיות מעין קריצה מתוחכמת לקליאופטרה, אך בפועל נראתה כמו תחפושת פורימית. אנחנו מרחמים בעיקר על מי שהיה צריך לשבת מאחוריה בטקס ולבהות בנוצות במשך שעות.
1992: ג'ינה דיוויס
דווקא בשנה שבה היתה מועמדת לפרס השחקנית הטובה על תפקידה בסרט הבלתי נשכח "תלמה ולואיז", החליטה ג'ינה דיוויס היפה להגיע לאוסקר בשמלה מגוחכת במיוחד שהעידה על חוסר טעם מוחלט. שמלת הנשף הלבנה, הנפוחה והא-סימטרית, ששולבה עם נעלי שרוכים שחורות וכפפות לבנות ארוכות, היתה בדיוק ההפך מהחינניות הקלילה שבדרך כלל מאפיינת את השחקנית.
1999: סלין דיון
מסלין דיון, מלכת השירים סוחטי הדמעות, היינו מצפים לשמלת נשף גרנדיוזית. אבל בטקס האוסקר בשנת 1999, שבו היתה מועמדת לפרס על שיר מקורי בסרט "החרב הקסומה", היא החליטה להפתיע בטוקסידו גברי לבן שנסגר בגב בעיצובו של ג'ון גליאנו לדיור. זה ללא ספק היה אחד מהכישלונות האופנתיים הגדולים שראה השטיח האדום, אך אנחנו חייבים לפחות לפרגן לדיון על האומץ שהביא אותה לבחור בתחפושת המגוחכת.
2000: אריקה באדו
בשנת 2000 החליטה הזמרת אריקה באדו להביא את המסורת האפריקאית לשטיח האדום ובחרה בשמלה ירוקה עם סיומות רפיה בקשירה ידנית. למרות הכוונות הנאצלות, התוצאה היתה מביכה למדי, שכן קשה היה לא לשים לב שבאדו נראתה דומה מאוד דווקא למארג' סימפסון המצוירת. אופס.
2001: ביורק
הזמרת האיסלנדית ביורק ידועה בטעמה הלא קונבנציונלי ובהופעות פורצות גבולות, אך בשנת 2001, כשהיתה מועמדת לפרס השיר המקורי על הסרט "רוקדת בחשכה", היא באמת הגזימה. שמלת הנוצות הלבנה במראה של ברבור מת שנח על צווארה, שעוצבה על ידי מריאן פג'וסקי, זכתה לאינספור חיקויים לעגניים ואפילו לערך בוויקיפדיה.
2002: גווינת' פאלטרו
אחרי שבטקס האוסקר של שנת 1999 זכתה גווינת' פאלטרו בהצלחה אופנתית מסחררת עם שמלה ורודה של ראלף לורן, שמיצבה אותה כאייקון אופנה עולה, בשנת 2002 היא אכזבה קשות עם שמלה של אלכסנדר מקווין. משחקי השקיפויות, החלק התחתון הנפוח והיעדר החזייה – כל אלה השאירו את המבקרים המומים ומאוכזבים מהבחירה התמוהה.
2002: פיית' היל
גווני הפסטל היו הטרנד הלוהט של 2002, אך זה לא אומר שצריך לנסות לדחוק את כולם יחד לשמלה אחת. שמלת הפסטל של ורסאצ'ה, שלבשה פיית' היל לאוסקר 2002, היתה כל כך לא מוצלחת – עד שהיא הביאה לזמרת הלא מוכרת לא מעט כותרות, כולן שליליות. ועל זה כבר נאמר, כל פרסום הוא פרסום טוב.
2004: אומה תורמן
השחקנית ההוליוודית אומה תורמן ידועה בסגנון מהוקצע ומהודק, אבל בשנת 2004 היא בחרה בשמלה שאותה ניתן רק לתאר כ"היידי בת ההרים". השמלה של כריסטיאן לקרואה, שעוצבה עם מעין וסט מוזהב וחגורה בגוון תכלת בוהק, היתה גדולה מדי, ארוכה מדי ובאופן כללי קצת יותר מדי. בקיצור, ההפך משיק.
2009: וופי גולדברג
השחקנית הוותיקה וופי גולדברג אינה אחת מהנשים האופנתיות ביותר שראה השטיח האדום – לפעמים היא מפשלת בכוונה כדי להצחיק את הקהל, ולפעמים היא פשוט חושפת את סגנונה הרעוע. בשנת 1993, לדוגמה, היא בחרה בתלבושת הומוריסטית שכללה אוברול ועליו שמלה פתוחה בסגנון תקופתי; אבל בשנת 2009 היא דווקא ניסתה להיות רצינית ובחרה באוהל ענק בהדפס נמר מאיים. התוצאה: עצובה למדי.
2012: אנג'לינה ג'ולי
אנג'לינה ג'ולי היא אולי אחת מהנשים היפות והסקסיות בעולם, אך כשזה מגיע לבחירת בגדים – היא צריכה קצת עזרה. לאחר בשנת 2000, כשזכתה בפסלון הזהוב על תפקידה בסרט "נערה בהפרעה", לבשה שמלה שחורה ארוכה במראה אפלולי שהזכיר את מורטישיה מ"משפחת אדמס", בשנה שעברה היא ניסתה להיות סקסית במיוחד ובחרה בשמלת קטיפה כבדה עם שסע עמוק מאוד של בית האופנה ורסאצ'ה. הרגל החשופה והעמידה המלאכותית שאימצה ג'ולי במהלך הערב כדי להפגין את חיטוביה, הביאו לה אינספור חיקויים לא מחמיאים ולעג מצד משטרות האופנה.
