לכל כוכב הוליוודי שהתבגר אל תוך תעשיית הזוהר, ישנו רגע מכונן של איבוד הבתולים, שבריר שנייה שהפך אותו מילד פלא למתבגר נוטף סקס אפיל. לג'סטין טימברלייק זה קרה בחורף 2004, כשהופיע לצדה של ג'נט ג'קסון בהופעת המחצית של משחק הסופרבול. הצמד "טימברלייק את ג'קסון" יצרו במהלך ההופעה שערורייה (שיצרה תקדים בעקבותיו שידורים חיים בארצות הברית משודרים באיחור של 30 שניות) כאשר טימברלייק תלש בהפתעה קאפ מחזיית הניטים של ג'קסון, שחשפה בפני כל העולם שד שפטמתו מכוסה בתכשיט כסף בצורת כוכב. פרובוקציה מכוונת או תאונת עבודה? דבר אחד בטוח: טימברלייק בן ה-24 איבד באותו הרגע את בתוליו כנער המתבגר של הוליווד, והפך באחת לסמל סקס.
בשנה האחרונה נמצא טימברלייק בחופשה ארוכה מעבודה, ממציא את עצמו מחדש כאיש עסקים ממולח. בריאיון נרחב שהעניק החודש למגזין וניטי פייר הוא מספר כי מאז החל לעבוד בשואו ביז בגיל 11, הוא מעולם לא פינה זמן לעצמו או ניהל את חייו בספונטניות. כיום, בגיל 30, הוא מתעורר לראשונה אל בוקר ללא לו"ז בלתי אפשרי או תכניות מוגדרות כלשהן. בזמנו הפנוי הוא נוהג לטייל עם שתי הכלבות שמתגוררות איתו בהוליווד הילס, מתאמן מדי יום עם מדריך כושר פרטי ומבלה במוזיאונים. ועם כל זה עדיין לא שכנע אתכם להציע לו חברות, לאחרונה התפרסמה הידיעה כי רכש יחד עם משקיעים נוספים 30 אחוז ממניות הרשת החברתית מייספייס, תמורת 35 מיליון דולר. במקרה או שלא במקרה, כל זה קרה לאחר שבשנה שעברה שיחק טימברלייק בסרט "הרשת החברתית" בתפקיד שון פרקר, מייסד נאפסטר המביע התעניינות במיזם החדש של מארק צוקרברג – הלא היא הרשת החברתית פייסבוק.
המעבר מפרפורמר מוזיקלי לשחקן מבוקש הוביל לשינוי גם באופן בו מנהל טימברלייק את יחסיו עם ארון הבגדים שלו. הילד המתולתל עם הטי שירטס המודפסות ומכנסי הג'ינס הרחבים של תחילת שנות ה-90, הפך בהדרגה לכוכב הוליוודי מתוקתק במראה קז'ואל נינוח ואוסף חליפות מרשים ומעורר קנאה.
בתצלומים שליוו את הכתבה ב"וניטי פייר", למשל, הוא מצולם לצדה של הדוגמנית לארה סטון, לבוש בחליפות מחויטות קרובות אל הגוף של טום פורד וטומי הילפיגר, חולצות פולו של המותג קנאלי ומכנסיים של ראלף לורן. במקרה אחר הוא מופיע בחולצה של פראדה, מעליה חולצה מכופתרת פתוחה של קלווין קליין ומכנסיים של פרי אליס. ולא, אין הפרדה של ממש בין עמודי הכרומו למציאות: טימברלייק הוא הגבר האמריקאי החדש, וככזה הוא מקפיד על קז'ואל אלגנס.
בניגוד לכוכבים אחרים, טימברלייק לא נעזר בסטייליסט צמוד ומעדיף להיות מכתיב אופנה מאשר בובת חייטים. ב-2005 הוא השיק את מותג האופנה וויליאם ראסט, שהחל כמותג ג'ינסים וכיום חולש על קולקציות הלבשה לנשים ולגברים. סגנון הקז'ואל האמריקאי של המותג בתחילת דרכו שיקף באופן מסוים את המלתחה של טימברלייק - נער אמריקאי לבן מהפרברים – שעטנז בין לוק פרפי מוקפד לאופנת רחוב מסוגננת. כל זאת, בניגוד מוחלט לשילובים שיצר טימברלייק בתחילת דרכו כזמר וחבר בלהקת הבנים אן סינק - סגנון שהושפע מאופנת ההיפ הופ האמריקאית: בגדים רחבים, בנדנות על הראש, הגנגסטה מהבלוק הכי לא נכון בסביבה.
