בהיותו בן 24, בראשית דרכו האמנותית, צייר פבלו פיקאסו את דיוקנה של הסופרת היהודייה-אמריקאית גרטרוד שטיין. "אבל הציור לא דומה לה", מתחו נגדו ביקורת. פיקאסו הגיב בלי היסוס: "בסופו של דבר, כך היא תיראה". בתמונה רואים את שטיין, גופה רחב ממדים, כמעט מונומנטלי, יושבת בתנוחה מתוחה בכורסה גדולה, לבושה כולה בבגדים חומים (ראו בסרטון למעלה). בימים שפיקאסו צייר אותה – חלפה שנה עד שהצליח להשלים את התמונה – היא הייתה בת 31. על פי אחת הגרסאות, העירו לצייר ששטיין אינה מחבבת את יצירתו, והוא השיב: "היא עוד תאהב אותו".
פיקאסו היה אחד מבאי ביתה של שטיין. הוא, כמו אמנים רבים – ביניהם הציירים הצרפתים מאטיס ובראק, המשורר הצרפתי גיום אפולינר והיוצרים האנגלים רוברט גרייבס ועזרא פאונד – נהג לפקוד את הסלון הספרותי והאמנותי השבועי שהיא ייסדה ביחד עם אחיה ליאו על פי דגם הסלון האמנותי שחוותה בנעוריה בבית דודתה בבולטימור. בתחילת המאה ה-20 עזבה שטיין בחברת אחיה את ארצות הברית, והשניים השתקעו בפריז. בשנות ה-20 של המאה כבר שגשג הסלון שלהם. בהיותה יורשת עשירה – הוריה מתו בנערותה – טיפחה שטיין לא רק את הסלון שניהלה, אלא גם את היוצרים עצמם, שהיו אז בתחילת דרכם. בשיתוף עם אחיה קנתה עבודות רבות של ציירים, ובכך עודדה אותם ותמכה בהם. האוסף האמנותי הנחשב שצברו כלל עבודות של גוגן, סזאן, רנואר ואחרים.
באותן שנים טבעה גרטרוד שטיין את המונח "הדור האבוד", ובו כיוונה לאמריקאים גולים כמוה וכמו הסופרים סקוט פיצג'רלד וארנסט המינגוויי, שחיו בפריז אחרי מלחמת העולם הראשונה: עקורים שאיבדו את דרכם בעקבות ההרג הנורא, שהכחיד דור שלם של צעירים.
"הדור האבוד" לא היה מטבע הלשון היחיד שנרשם לזכותה: שטיין הייתה מי שהצמידה את המילה gay, שפירושה המילולי המקורי הוא "עליז", למי שנמשכים אל בני מינם. היא עצמה חיה בזוגיות עם אהובתה, אליס ב' טוקלס, יהודייה-אמריקאית גולה כמוה, שאיתה התגוררה עד יום מותה. המילה gay הופיעה בסיפור שכתבה על שתי נשים "שהיו יותר מסתם חברות" ואהבו "להתעלז" ביחד. הוא התפרסם לראשונה בכתב העת האמריקאי "וניטי פייר" ביולי 1923, וכדרכה של שטיין היה רצוף חזרות מילוליות. למשל, המילה gay מופיעה בו 139 פעמים. כשקיבלה פעם מכתב סירוב מהוצאה לאור באנגליה, חמד העורך לצון והשיב לה בנוסח המחקה את כתיבתה: "אני רק, אני רק, אני רק ישות אחת, אחת בעת ובעונה אחת, לא שתיים, לא שלוש, רק אחת", וכן הלאה.
את מאפייני הסגנון המוכר שלה זיככה שטיין בשורה מפורסמת מתוך אחד משיריה: "Rose is a rose is a rose" ("ורד היא ורד הוא ורד"). זהו בלי ספק הציטוט המוכר ביותר מכל כתביה. יש הסבורים שמשמעותו נוגעת בחוק הזהות, מושג בתורת הלוגיקה האומר כי כל עצם זהה לעצמו. שטיין עצמה הסבירה כי משמעות השורה היא שכל שימוש בשם מסוים, במקרה הזה "ורד" כשם פרטי וגם כשם הפרח, מעורר רגשות הקשורים רק בו.
כתבה רב-מכר בשישה שבועות
כשהחליטה לכתוב על עצמה ועל חייה, התחכמה שטיין וקראה לספרה "האוטוביוגרפיה של אליס ב' טוקלס" (שמה של זוגתה). הוא ראה אור ב-1933 וזכה לביקורת קשה. ידידיה סברו שהוא מסחרי מדי, והיא הודתה שכתבה אותו בתוך שישה שבועות, בעיקר כדי להרוויח כסף. המינגווי כתב עליו שהוא "עלוב", מטיס נעלב מהתיאורים של אשתו, ובראק גרס ששטיין טעתה בהבנת זרם הקוביזם, שאת תיאורו כללה בספר כשסיפרה על הסלון האמנותי שניהלה. אחרים טענו שספרה של שטיין עתיר שקרים, אבל מטרתה הושגה: הצלחתו איפשרה לבנות הזוג לחיות ברווחה כלכלית.
בימים שטבעה שטיין את המונח "הדור האבוד", לא העלה איש על דעתו שמלחמה נוספת, איומה לא פחות מקודמתה, קרבה ובאה. בימי מלחמת העולם השנייה הוסתרו שטיין וטוקלס בכפר קטן, סמוך לגבול עם שווייץ. מושיען היה צרפתי ששיתף פעולה עם הגרמנים, אבל הגן עליהן מפני הגסטפו. בתום המלחמה נגזר עליו עונש מאסר עם עבודת פרך, אבל שטיין ובת זוגה פעלו למענו כדי להמתיק את עונשו ולשחררו מבית הסוהר.
שטיין לא נטשה את סגנונה החידתי עד יומה האחרון. ממש לפני שמתה ממחלת הסרטן, פנתה אל טוקלס ושאלה אותה: "מה התשובה?" כשזאת לא השיבה לה, הוסיפה ושאלה: "מה השאלה?" ואז עצמה את עיניה לנצח.
